بدأت رحلة الركراكي التدريبية الفعلية عام 2014 مع نادي الفتح الرباطي، حيث برز بقدرته على تشييد فريق متماسك قائم على الانضباط والانتشار الذكي، وتوجت تجربته بتحقيق لقب الدوري المغربي عام 2016، وهو أول لقب في تاريخ النادي.

وبعد تثبيت اسمه محليا، انتقل إلى قطر لتدريب نادي الدحيل، حيث أكد قدرته على النجاح خارج الديار بإحراز لقب الدوري القطري، معززا بذلك مكانته كمدرب يجمع بين المعرفة النظرية والقدرة العملية على توجيه المجموعات.

غير أن محطة الوداد الرياضي كانت العلامة الفارقة في مساره، ففي عام واحد فقط (2022)، حقق إنجازا تاريخيا مزدوجا بقيادته إلى التتويج بلقب الدوري المغربي ثم دوري أبطال أفريقيا.

هذا الرصيد القاري هو ما دفع الاتحاد المغربي لكرة القدم إلى تعيينه على رأس المنتخب الوطني قبل أشهر قليلة من كأس العالم .2022 وهناك، صاغ الركراكي واحدة من أبهى صفحات التاريخ الكروي الأفريقي، بعدما قاد المغرب إلى قبل نهائي المونديال باعتباره أول مدرب عربي وأفريقي يحقق هذا الإنجاز.

كما حقق المدرب وليد الركراكي وصافة كأس أمم إفريقيا 2025 مع المنتخب المغربي، بعد الخسارة في المباراة النهائية أمام منتخب السنغال بنتيجة (1-0) بعد الأشواط الإضافية، في البطولة التي أقيمت بالمغرب.